Kjemi

resonans fenol

18. mai 2011 av sentral
Jeg tror det er bare Håkon som er kvalifisert til å svare på dette. Så jeg håper du leser videre nå. I går kveld gikk jeg gjennom resonans og hele ideen om delokalisering av elektroner og helhetsbildet av resonansstrukturen. Og i dag, prøver jeg å forstå hvorfor en fenol driver med svak protolyse. Her er resonansen jeg kom frem til (jeg har ikke brackets jeg vet jeg bør, men jeg er veldig lat),



Så spørsmålet mitt er følgende:
Er det riktig å konkludere ut i fra resonansstrukturen her at "helhetsmessig" så vil hydrogenet protonere på grunn av den positive ladningen på oksygen. Er jeg på bærtur her? Isåfall hvordan tolker man en resonansstruktur på riktig måte? Jeg holder på, leser for harde livet her, men det skrives veldig lite om tolkning..mer om hvordan man tegner, men det er ikke et problem for min del.


Svar #1
18. mai 2011 av sentral

Mulig jeg er utenfor realiteten her, men jeg sammenlikner nå resonansstruktur til forskjellige syrer, og det ser ut som jo mer stabilt konjugerende base resonansen blir desto høyare er ka verdien. For eksempel fenoler, det ser ut som ladningen er veldig delokaliserit, noe som (i tvil) fører tila t muligheten blir større for at kovalente bindingen mellom hydrogen og oksygen i hydroxy, nøytraliserer positive ladningen på O.

For eksempel går det ikke ann å tegne resonans for metanol (??)

Brukbart svar (0)

Svar #2
18. mai 2011 av Håkon

Stemmer det du har skrevet, at jo mer stabilisert den konjugerte basen er, jo sterkere er syren. Ta en alkohol mot en karboksylsyre for eksempel. På alkoholen vil ladningen være lokalisert til kun et oksygen, mens i en karboksylsyre vil ladningen være delokalisert over to oksygen, og karboksylsyre er derfor en sterkere syre.

Tviler på at den aromatiske ringen gir noe særlig
+ på oksygenet, og at den dermed enklere gir fra seg et proton. Er vanligere å beskrive det ved den deprotonerte versjonen, så har man kun en ladning å ta hensyn til. Men det funker på begge måter.

Så kort oppsumert, jo mer stabilisert den konjugerte basen er, jo sterkere er syren.

Wikipediaartikelen  på dette beskriver det ganske godt.
http://en.wikipedia.org/wiki/Phenol

Svar #3
18. mai 2011 av sentral

Dette blir mer og mer spennende! Takk for linken. Jeg vil da spørre om 1 ting til før jeg leser den wikipedia artikkelen om fenoler:



Vil du si at metylsalisylat er en sterkere, svakere eller like sterk syre som fenol?

Svar #4
19. mai 2011 av sentral

Kan jeg på bakgrunn av dette konkludere med at metylsalisylat er mer sur enn fenol ? Tok tipset om å ha minst ladning ved å bruke protonert tilstand. Mer oversiktlig!

Jeg mener dette systemet av konjugerende base er mer stabil fordi jeg kan tegne flere resonans strukturer. Ergo mener ut i fra ovennevnte konklusjon, mener jeg at konjugerende base er mer stabil enn fenoler og derfor mener jeg at dette er en bedre syre enn fenol. Men en annen aspekt som jeg ikke klarer helt å forstå er at dette vil være mindre løselig i vann... hva har det å si for deprotoneringen av hydroksy? Jeg mener ingenting, fordi hydroksy vil i seg selv være "løselig" selv om resten av det upolore søppelet er uløselig. Eller forsåvidt løselig er den også i noen grad pga londonkrefter okey ..

Hadde vært supert med en kort bekreftelse eller en liten kommentar her.




Svar #5
19. mai 2011 av sentral

Jeg tror jeg er langt utenfor pensum.

Brukbart svar (0)

Svar #6
19. mai 2011 av a-m

Det tror jeg også. Jeg har hvertfall ingenting å komme med når det gjelder det der!

Svar #7
19. mai 2011 av sentral

Jeg må skjerpe meg.

Men før jeg avslutter resonans, så vil jeg spørre deg en ting: på bakgrunn av det du kan fra før vil du si en løsning av metylsalisylat er surt? Jeg fikk dette på en tidligere gitt eksamensoppgave. Det var grunnen til at jeg begynte å se på resonans og stabilitet på konjugerende base osv..


Bilde av metylsalsilat. Estergruppe der, med metyl selvsagt.

Hva mener dere? Surt basisk nøytral ??

Brukbart svar (0)

Svar #8
19. mai 2011 av Håkon

Kjenner ikke pensumet så godt, men vil nok si at det er godt utenfor ja. Metylsalisylat vil være surere enn fenol, da den negative ladningen vil kunne delokaliseres til orhtogruppen, der karbonylen vil sørge for lavere elektrontetthet. Jeg er usikker på om man får delokalisert ladningen ut til karbonylen, det kommer ann på om det er overlapp over p-orbitalene til ringen og karbonylgruppen.

Brukbart svar (0)

Svar #9
19. mai 2011 av Håkon

Og når du tegner elektronforflytninger, hold deg til en vei av gangen, nummer to du har tegnet der blir bare rot og direkte feil. Om du vil ta flere veier, bruk et ledd til, eller bruk en annen farge (den andre fargen er fint å bruke på resonanspilen da også)

Brukbart svar (0)

Svar #10
19. mai 2011 av Håkon

Gode gamle SN1! Viktig reaksjonsmekanisme for tertiære og benzyliske grupper, i en viss grad for sekundære, men her i konkuranse med SN2.

Det står for Substitution Nucleophilic Unimolecular/Bimolecular

I en SN1 reaksjon forlater den utgående gruppe molekylet, som blir et kation, som så blir angrepet av en nucleophil. Det hastighetsbegrensende trinnet involverer kun et molekyl, dermed unimolekylert (SN1). For at dette skal kunne foregå, må man ha et stabilisert kation. Dette kan være en benzengruppe til nabo, dobbeltbinding eller flere alkangrupper.

I en SN2 reaksjon vil innkommende gruppe binde seg samtidig som utgående gruppe forlater, dermed blir det hastighetsbegrensende trinnet bimolekylært (SN2). Denne reaksjonsveien skjer hovedsakelig ved mindre hindrede sentere, da innkommende gruppe må få plass.

Som du ser, så vil det ofte være en konkuranse mellom de to reaksjonsveiene. Det som er vist i boken din er en SN1.

Svar #11
19. mai 2011 av sentral

Det jeg har lest om er den såkalt bakside-angrepet Sn2, hvor en nucleophill angriper karbonet (som har polaritet med holgenid), bakfra slk du selv forklarte så fint. Jeg hadde derimot ingen anelse om at dette var i konkuranse med Sn1, fordi det er første gangen jeg hører om Sn1. Den boka jeg leste (AP-level) tok det ikke opp. Det ble bare satt vekt på Sn2 defor gikk jeg ut i fra at det som stod i boka var en forenkling. Men jeg ser at jeg tar feil, og med det innser også at jeg har mye lesing foran meg i kveld. Mange takk som alltid.

Skriv et svar til: resonans fenol

Du må være pålogget for å skrive et svar til dette spørsmålet. Klikk her for å logge inn.
Har du ikke en bruker på Skolediskusjon.no? Klikk her for å registrere deg.