Akkurat nå er 151 pålogget.

Kjemi

"Nøtt"/Øvelsesoppgave: Organisk kjemi

22. mai 2010 av espen180 (Slettet)
Hadde denne på lur og tenkte de som skal ha eksamen i kjemi kanskje ville ha nytte av den. Kan legge ut fasit om det trengs.

Syntese av organiske løsemidler

Vi behandler propan (A) med flere reagenser etter tur.
Først lar vi propanen reagere én gang med bromgass. Reaksjonen startes med UV-lys. Vi får da forbindelse B.
Vi lar så forbindelse B reagere med vann under oppvarming og får forbindelse C.
Vi lar så forbindelse C reagere med kaliumdikromat i sur vannløsning og får forbindelse D.
Forbindelse D påvises ved tilsetning av 2,4-dinitrofenylhydrazin.

Forbindelse D og dens derivater er meget gode og mye brukte løsemidler for oljer, fett, voks og smøremidler, og løser også naturlige forbindelser som cellulose.

OBS: I reaksjonen A→B kan du anta at det kun er det mest substituerte karbonatomet (dvs. karbonatomet med færrest bindinger til hydrogen) som deltar i reaksjonen.

a) Tegn/skriv strukturformler, identifiser de funksjonelle gruppene og sett systematiske navn på forbindelsene B-D.

b) Forklar hvilke reaksjonstyper som finner sted i reaksjonene A→B, B→C, C→D og i påvisningen av D.

c) Vil noen av forbindelsene A-D reagere med Tollens reagens? Forklar.

d) Selektivitet er viktig i organisk syntese. Vil vi i noen av reaksjonene få flere enn ett produkt? I så fall, hvilke?

e) Finnes det kirale sentra i noen av forbindelsene A-D eller 2,4-di-reagenset? Hvis ja, tegn nye figurer og pek ut de aktuelle atomene.

f) Det er viktig å vite at vi har fått de ønskede produktene etter en reaksjon. Forklar hvordan du vil påvise forbindelsene B og C.

Brukbart svar (0)

Svar #1
27. mai 2010 av didrik (Slettet)

Hei! Har eksamen nå den andre, så tenkte jeg skulle prøve meg på denne oppgaven.

a) Tegn/skriv strukturformler, identifiser de funksjonelle gruppene og sett systematiske navn på forbindelsene B-D.

Forbindelse B: Funksjonell gruppe Br (halogenert alkan), navn:Brom-2-propan
                      Forbindelse B blir dannet i en substitusjonsreaksjon med UV-lys som
                      katalysator.

Forbindelse C: Funksjonell gruppe: OH (sekundær alkohol), navn: Propan-2-ol
                        Forbindelse C blir dannet i en substitusjonsreaksjon med vann.

Forbindelse D: Funksjonell gruppe: C=O (keton), navn: Propanon
                      Forbindelse D blir dannet ved en oksidasjon/eliminasjon av en sekundær alkohol til et keton.

b) Forklar hvilke reaksjonstyper som finner sted i reaksjonene A→B, B→C, C→D og i påvisningen av D.

A-->B (substitusjon) B-->C (substitusjon) C-->(oksidasjon/eliminasjon)
Påvisning av D (kondensasjonsreaksjon)

c) Vil noen av forbindelsene A-D reagere med Tollens reagens? Forklar.

Tollens reagens er et oksidasjonsmiddel, så ja.
Propan-2-ol vil reagere med tollens reagens, fordi det er det eneste av de forskjellige forbindelsene i oppgaven som kan oksideres.

d) Selektivitet er viktig i organisk syntese. Vil vi i noen av reaksjonene få flere enn ett produkt? I så fall, hvilke?

Når det skjer en reaksjon som inneholder karbokationer er det ofte to mulige utfall. Enten en eliminasjon eller en substitusjon.

To av reaksjonene ovenfor er dannet gjennom substitusjonsreaksjoner, så her er det mulig at det kan skje en eliminasjon hvis reaksjonsbetingelsene er tilstede

Mulig produkt B: Prop-1-en
Mulig produkt C: Prop-1-en (merk samme)

e) Finnes det kirale sentra i noen av forbindelsene A-D eller 2,4-di-reagenset? Hvis ja, tegn nye figurer og pek ut de aktuelle atomene.

Nei, kan ikke finne noen egentlig.

f) Det er viktig å vite at vi har fått de ønskede produktene etter en reaksjon. Forklar hvordan du vil påvise forbindelsene B og C.

Påvise B: Stoff B inneholder Br, som kan påvises med en flammeprøve, beilsteins test

Påvise C: Stoff C kan påvises med positiv prøve på lukas test. (+ på sekundære alkoholer)

Gadd ikke skrive essay på alle svara, men håper noe av det er riktig i hvertfall!
Hadde vært flott om du kunne lagt ut en fasit etterhvert:)



Svar #2
27. mai 2010 av espen180 (Slettet)

Fine svar, alt ser riktig ut untatt d).

Noen komentarer:
Mulig produkt B:
Dannelsen av B skjer ikke gjennom gjennom et karbokation-intermediat, men via en radikalsubstitusjon. Jeg vet ikke om det dannes noe 1-bormopropan i det hele tatt. Primære karbonradikaler er ikke særlig stabile, så jeg tviler egentlig. Åssen kom du fram til 1-propanol her?

Mulig produkt C:
Denne substitusjonsmekanismen har et karbokation som intermediat. Dersom du hadde fått noe 1-bromopropan i B, ville ikke dette kunne bli substituert, fordi primære karbokationer (der ladningen er på enden av en kjede) er så ustabile at de ganske enkelt ikke dannes. I reaksjonen fra B til C vil du i tillegg til 2-propanol få ca. 5% propen.

Kan legge ut fasit i morgen.

Brukbart svar (0)

Svar #3
27. mai 2010 av didrik (Slettet)

takk for rask respons!

Skjønte ikke helt spørsmålet ditt, for har skrivi prop-1-en ikke 1-propanol,(missforståelse?)

Svar #4
27. mai 2010 av espen180 (Slettet)

Ja, må ha lest feil. Jaggu står det ikke prop-1-en. Jeg ser dog likevel ikke hvordan du skal få propen i reaksjonen A->B. Jeg har ihvertfall aldri hørt om en radikalreaksjon som fører til eliminasjon. Jeg er enig i at propen er et biprodukt i reaksjonen B->C.

Brukbart svar (0)

Svar #5
28. mai 2010 av didrik (Slettet)

Ja, ser den nå at den fra A-->B ikke stemmer nei.
takk for hjelpa..

Skriv et svar til: "Nøtt"/Øvelsesoppgave: Organisk kjemi

Du må være pålogget for å skrive et svar til dette spørsmålet. Klikk her for å logge inn.
Har du ikke en bruker på Skolediskusjon.no? Klikk her for å registrere deg.