Akkurat nå er 144 pålogget.

Kjemi

Elektrofil aromatisk substitusjon

18. juni 2010 av espen180 (Slettet)
Er det rimelig å anta at i 1,2-dihydroksybenzen finnes det ikke en foretrukket posisjon for innkommende substituenter? Hva av de ledige posisjonene (3,4,5,6) er i metaposisjon i forhold til én hydroksygruppe og enten i orto eller paraposisjon i forhold til den andre.

Det eneste jeg kan komme på er at posisjonene 4 og 5 er litt foretrukne pga stærisk hindring.

Hvis vi ser på strukturen til dopamin:


Her har vi en slik konfigurasjon av hydroksygrupper og en alkylgruppe i para(4)posisjon.

Den eneste måten jeg kan se for meg at denne syntetiseres er at vi starter med [2-aminoetyl]benzen, subtituerer på en hydroksygruppe, separerer forbindelsene med hydroksygruppen i orto og paraposisjon og substituerer en ny hydroksygruppe på forbindelsene med den første hydroksygruppen i paraposisjon.

Brukbart svar (0)

Svar #1
20. juni 2010 av Yngevege (Slettet)

Du tenker riktig. Posisjon 4 og 5 er best, men kun pga. sterisk hindring.

For å lage dopamin kan også dette gjøres:

benzene ---(HNO3/H2SO4)--> C6H5NO2 ---(reduksjon)--->  C6H5NH2 ---(NaNO2/HCl)-->  C6H5N2+Cl-

Denne er metaselektiv.

C6H5N2+Cl- ---(Br-C2H4NH2)---> (tenk selv)

(produktet fra forige reaksjon) + vann ----> N2+ blir til OH

Legg deretter til enda en OH gruppe vha. diazoniummetoden (som jeg viste over) eller andre metoder (har du noen andre?). Denne reaksjonen vil ha to isomere, du trenger kun én.


Svar #2
25. juni 2010 av espen180 (Slettet)

I de to isomerene som dannes vil forskjellen være om den andre -OH-gruppen er i orto-, eller para-posisjon ii forhold til alkylamidet, ikke sant?

Det er litt stærisk hindring i ortoplassene, men statisktisk sett vil vi vel få mest av orto-isomeren, eller hva?

Brukbart svar (0)

Svar #3
26. juni 2010 av Yngevege (Slettet)

nei ikke helt..

Posisjonen i orto til hydroksyl- OG alkylamidgruppen vil ikke kunne få noen gruppe inn siden den er ganske sterisk hindret.

Posisjonen orto til OH og para til alkylamid vil være litt mindre sterisk hindret enn den siste muligheten (p-OH, o-a.amid) og dermed litt flere av den.

Skriv et svar til: Elektrofil aromatisk substitusjon

Du må være pålogget for å skrive et svar til dette spørsmålet. Klikk her for å logge inn.
Har du ikke en bruker på Skolediskusjon.no? Klikk her for å registrere deg.