Kjemi

Kjemi 2-høst2011-oppgave 2 a)

14. februar 2012 av PeterGriffin (Slettet)

http://www.udir.no/Upload/Eksamen/Videregaende/Tidligere_gitte_eksoppg_Kunnskapsl/Programfag_studieforberedende/H11/REA3012_Kjemi_2_H11.pdf

Oppgave 2, a, 1):

Fullfør disse reaksjonslikningene:

Substitusjon: 2-brom-propan+OH^-(aq) --->
Eliminasjon: 2-brom-propan + OH^-(i etanol) ---->

Substitusjon får jeg til å bli 2-brom-propan-1-ol. Stemmer dette? Tenker meg at OH gruppen bytter plass med et H-atom på et av karbonatomene i 2-brom-propan.

Eliminasjonen får jeg til å bli 2-brom-penten. Riktig?

Brukbart svar (0)

Svar #1
14. februar 2012 av Janhaa

1) dannes
propan-2-ol + Br^-
==========
2)
enig, dannes
2-brompenten og vann

Svar #2
14. februar 2012 av PeterGriffin (Slettet)

Angående 1), hvorfor må nødvendigvis OH-gruppen erstatte Br-atomet, og ikke ett av H-atomene?

Brukbart svar (0)

Svar #3
15. februar 2012 av Yngevege (Slettet)

Brom er utgående gruppe. Dette er en nukleofil substitusjon, der elektronparet fra OH^- "angriper" karbonatomet, slik at brom-karbonbindinga brytes. Det betyr at brom får elektronene fra bindinga (karbon kan kun ha sine 8..) og blir Br^-

Svar #4
16. februar 2012 av PeterGriffin (Slettet)

Ja, tydeligvis :P

Spørsmålet er hvorfor dette er utgående gruppe, og hvorfor ikke et H-atom likegodt kan være utgående gruppe. Læreren sa dette skyldes at Br-atomene rett og slett er mer elektronegative enn H-atomene, og derfor vil hydroksidionet trekkes mot der Br-atomet sitter, og feste seg der.

Det gir vel mening det.

Brukbart svar (0)

Svar #5
17. februar 2012 av planke

Den høye elektronegativiteten til bromatomet gjør at det karbonatomet som brom er festet til blir positivt ladd. OH^- trekkes derfor mot dette C-atomet og Br^- sparkes bort. Generelt er det vanskelig å fjerne H-atomer fra en karbonkjede. En vanlig måte er å bruke UV-lys til å lage halogenradikaler av halogenmolekylerr og la disse reagere med f.eks et alkan.

I eliminasjonen mener jeg det blir dannet propen ved at OH^- angriper et H-atom på et nabo-C-atom til der brom er festet. Bindingselektronene som var mellom C og H forskyves i retning mot Br og det dannes en C=C (dobbeltbinding) samtidig som Br^- sparkes vekk.

Forskjellen ligger i løsemiddelet. I eliminasjonen dannes det et vannmolekyl og Le'Chatellier forteller oss at dette skjer lettere når det ikke er vann tilstede fra før.

Svar #6
17. februar 2012 av PeterGriffin (Slettet)

I eliminasjonen mener jeg det blir dannet propen ved at OH^- angriper et H-atom på et nabo-C-atom til der brom er festet. Bindingselektronene som var mellom C og H forskyves i retning mot Br og det dannes en C=C (dobbeltbinding) samtidig som Br^- sparkes vekk.

Forskjellen ligger i løsemiddelet. I eliminasjonen dannes det et vannmolekyl og Le'Chatellier forteller oss at dette skjer lettere når det ikke er vann tilstede fra før.

I Kj2 grunnbok står det ikke veldig detaljert om eliminasjonsprosessen. Det står hva som skjer, men ikke hvorfor en slik reaksjon i det hele tatt oppstår.
Det står blant annet at KOH løst i etanol kan gjøre at vi får en eliminasjonsreaksjon. Er det der dette hydroksidionet ditt kommer inn, som du nevnte over?

Og hvorfor løst i etanol? KOH løst i vann blir jo bare til K⁺ og OH^- uansett?

Brukbart svar (0)

Svar #7
22. mai 2012 av zaqqoZeq (Slettet)

Substitusjon: 2-brompropan+OH^- (aq) → propan-2-ol+Br− (aq)
Eliminasjon: 2-brom-propan + OH^-(i etanol) → Propen + HBr

(Dette er ifølge løsningsforslag fra Aschehoug)

Kan det være fordi OH^- bare fungerer som en katalysator? Men hva skjer egentlig her når en får en sterk syre (HBr) og en sterk base (OH^-)? Vil de klare å holde seg stabile i det hele tatt?

Brukbart svar (0)

Svar #8
22. mai 2012 av Janhaa

http://www.chemguide.co.uk/mechanisms/elim/elim.html

Brukbart svar (0)

Svar #9
23. mai 2012 av zaqqoZeq (Slettet)

Det var dette jeg opprinnelig trodde skjedde. Men at det blir dannet Propen + H₂O og Br^- strider med det som lærebokforlaget skriver. Boka vi har, Kjemien stemmer, er heller ikke veldig klar når det gjelder reaksjonsmekanismer og det er utrolig kjipt når det er snakk om en potensiell eksamensoppgave :/

Brukbart svar (0)

Svar #10
23. mai 2012 av Janhaa

enig, noen av disse eksamensoppgavene (deloppg) er ganske så diffuse...

Skriv et svar til: Kjemi 2-høst2011-oppgave 2 a)

Du må være pålogget for å skrive et svar til dette spørsmålet. Klikk her for å logge inn.
Har du ikke en bruker på Skolediskusjon.no? Klikk her for å registrere deg.